当时国家要处理的事情很多，对外与匈奴、南越作战，对内修订、创新制度，从丞相公孙弘以下到司马迁，都要出使域外，或担任郡太守、诸侯国相直至公卿。武帝选贤任能，量才录用，又担心大臣不能发挥作用。而东方朔最高官至一千石的太中大夫，后来担任中郎，与枚皋、郭舍人等侍从在皇帝左右，只是陪皇帝说说笑话，逗皇帝开心的工具而已。

　　时间久了，东方朔并不甘心这样的局面，他上书提出发展农业，增强国力等方面的建议，并表示自己未得到重用，希望有发挥才能的机会，并引用商鞅、韩非的言论，慷慨陈词。奏书依然是诙谐风格，洋洋洒洒数万言，但武帝仍然没有重用他。博士们参与讨论国事，都诘难东方朔说：“苏秦、张仪一遇上明君，就能位列卿相，恩泽后代。如今您见闻广博，能言善辩，自认为是海内无双，可是您侍奉皇上，辛苦了好几十年，官职不过是侍郎，地位不过执戟，是什么原因呢。是否是品行有所欠缺？”东方朔在事后将此问答过程写成《答客难》，他回答说：

　　“这你们就不懂了，此一时，彼一时也，岂可同日而语？苏秦、张仪时，周室衰弱，诸侯们相互争夺，兼并为12个诸侯国，还是不分胜负。那时候谁能得到人才，谁就强大，所以游说之士可以施展才能，并恩泽后代。而如今皇帝在朝廷之上，诸侯臣服，威震四方，国家稳如泰山。朝廷发出政令，犹如指掌运用，整齐划一。这时候一个人有没有才能，区别并不大，如朝廷提拔，一日间青云直上；朝廷贬斥，转瞬间坠落深渊；用之则为虎，不用则为鼠。想要成功的人太多，再也不能仅凭口舌之利得以进身。如果苏秦、张仪也生活在当代，恐怕他们连一个小小的掌故都得不到。因此说，时代不同，努力的结果也不尽相同。尽管如此，作为读书人怎么能不修身养性！《诗经》说‘鼓钟于宫，声闻于外；鹤鸣九皋，声闻于天。’只要能修身养性，何患没有荣耀的机会。”东方朔借许多历史名人的事迹说明了修身研学的必要性，认为和平时代士人更应该注意加强自身的修养，研究学问，推行道义，别的不要过于强求，应该学习隐士，虽然现在不被重用，但能安然自得，并且留名后代。

　　其实东方朔的《答客难》很适用于现在的职场，现在的年轻人从小接受的教育更好，人也更聪明，但他们面临的职场更卷，更残酷，不是他们不努力，而是因为时代不同了，现在的机会越来越少。这种情况下，只能一方面加强自身的修养，一方面保持好的心态，等待机会。

　　后来，东方朔还写了一篇《非有先生论》，文章假托非有先生在吴国做官三年，整整三年默然无言，尸位素餐，吴王责问他，非有先生从多方面论证了忠言逆耳、口蜜腹剑的道理，并用历史上谏诤之臣的不同遭遇来启发吴王，吴王遂改而纳谏，行之三年即海内大治。文章用主客问答的形式劝谏汉武帝，期望汉武帝以吴王为鉴，远佞巧，近贤者，广聚天下贤才，使国家达到大治。

　　东方朔的文章，这两篇写的最好，其余还有《封泰山》《责和氏璧》《皇太子生禖》《屏风》《殿上柏柱》《平乐观赋猎》，以及《从公孙弘借车》等。东方朔传世的文章不少，班固认为刘向《别录》辑录了东方朔所有的作品，其余都是冒名之作。

　　《论语》曾子说：“鸟之将死，其鸣也哀；人之将死，其言也善。”东方朔深知这个道理，他在临死前上书劝谏汉武帝：“《诗经》上说‘营营青蝇，止于蕃。恺悌君子，无信谗言。谗言罔极，交乱四国。’愿陛下远佞巧，退谗言。”武帝觉得很奇怪，说：“如今东方朔说话竟如此正经。”不久，东方朔便生病去世了，汉武帝终于明白了东方朔的良苦用心。

　　受制于汉武帝的定位，东方朔注定不可能像司马相如、主父偃那样有大的作为，甚至比不上砍柴的樵夫朱买成，东方朔只好将错就错，以戏谑荒诞之举混迹于朝堂，但这也是他自保的方式。东方朔以自己的处事方式告诫儿子，让他们懂得免祸。“首阳山绝食太笨，象老子担任柱下吏就很巧妙。饱食终日，安步当车，进入仕途是好事，从事稼穑也是不错的选择。在朝中作为隐士，优游世间，尽管世道险恶，也能不受到伤害。”

　　在后世的传说中，东方朔是个色彩斑斓、传奇般的人物。在后世的各种记载中，东方朔的事迹常被神化，将其描绘成暂居人间的神仙之类的人物，同时也因其滑稽多智被尊为相声业的祖师爷；但在现实中，他也是一颗被埋没在历史泥沙中的珍珠。