后来武帝又在未央宫前殿的宣室摆设酒宴招待窦太祖，并派谒者带董偃一起进宫饮酒。当时东方朔执戟在殿下值班，见此情景，放下戟对汉武帝说：“董偃有三条可杀之罪，怎么能让他进入宣室！”汉武帝问：“是什么罪？”东方朔答：“董偃以人臣身份私下侍奉公主，这是第一宗罪；他伤风败俗，败坏男女教化，扰乱婚姻礼制，伤害王道，这是第二宗罪；陛下年富力强，正在学习《六经》，专心于天下政事的时候。而董偃不学无术，抛弃经学，他以狗马之乐引诱君王，行邪枉之道，这是第三宗罪。春秋时宋国有恭姬，宫中失火，恭姬遵守礼仪等候保姆，结果被烧死。诸侯闻讯，对恭姬心生敬意。恭姬能如此，更何况陛下！”

　　武帝听了沉默不语，过了很久说：“我这次已经摆好酒宴，下次一定改。”东方朔坚持说：“不可以！宣室是先帝的正殿，不合法度的事不能在这里办。一般人都不能进去，更何况是淫乱之人。让这种人受到鼓励，只能演变为篡逆！如春秋时竖貂自阉，勾结易牙作乱；庆父死去，鲁国才得以保全；管叔、蔡叔被杀，周室才安定下来。”武帝说：“你说得对。”重新下诏，将酒宴改设在北宫，让人带着董偃从东司马门进去，东司马门后来改称为东交门。武帝赏赐东方朔黄金三十斤。

　　从此以后，汉武帝开始疏远董偃。董偃失去汉武帝的宠爱后，郁郁而终，享年30岁。又过了几年，窦太祖去世，窦太祖临终前要求一起合葬的，不是丈夫陈午，也不是女儿，而是董偃。董偃也因此沾了光，以庶人身份陪葬在霸陵。再后来，有多位公主逾越礼制，就是从董偃开始。

　　当时天下崇尚奢侈淫靡，有很多百姓离开土地，弃农从商。武帝为此事问东方朔：“我想在百姓中推行教化，有什么好的办法。”东方朔答：“上古时尧舜禹汤文武成康推行的教化，已经经历了几千年，难以说清楚，我不敢谈论。我就谈谈孝文帝时的事情，很多老人都还记得。文帝贵为天子，富有四海，却身穿粗布衣，脚蹬生皮鞋，佩剑用皮条拴着，睡草席，兵器像木头一样没有刃，衣服上没有花纹，宫殿里的帷帐也是用大臣们上书时装简册的青布袋子做成的…文帝鼓励人们崇尚俭朴、仁义，天下人都赞赏皇帝的作风，望风成俗，世风获得了明显的改善。而现在陛下认为宫殿太小，又修建建章宫，左边是凤阙，右边是神明台，号称千门万户；建筑挂上花纹秀美的丝织品，狗马穿上彩色图案的毛毡。宫里的人头上戴着玳瑁，耳垂悬挂珠玑；制作戏车，游戏驰逐，装饰文采，收罗珍奇；撞的是万石之钟，擂的是雷霆之鼓，又设立排忧戏，郑女舞。皇上如此奢靡，却想让百姓远离奢侈，不舍弃农业，这是很难办到的事情。陛下如果愿意采纳我的建议，就把宫中的帷帐在通衢大道烧掉，把玩耍的狗马赶跑以表示不再用。陛下如果能做到这些，可以与尧舜相媲美。《易经》说‘正其本，万事理，失之毫厘，差之千里’。愿陛下留心。”东方朔的劝谏完全是以道德礼仪为准绳的忠言，是教化万民的有效办法，但汉武帝并没有采纳他的建议。

　　东方朔说话诙谐幽默，但并非一味说笑，他也会察言观色，借机直言劝谏，汉武帝也经常采纳他的建议。公卿大臣们也经常被东方朔调笑，东方朔总能占上风。有一次，汉武帝问他：“先生看我是怎样的君王？”东方朔回答：“从唐尧、虞舜的盛世到成康的时代，都难以与当代相比，我觉得陛下的功德在五帝之上，超过三皇。这样还不够，如果陛下能得到天下贤士，公卿百官的位置就有了合适的人选。比如让周公、召公为丞相，孔丘为御史大夫，姜太公为将军…”他一口气说了30多个历史名人，后稷、管仲、子路、百里奚、孙叔敖都被安排在汉朝的相应职位，惹得汉武帝大笑不止。其实东方朔的回答是以幽默方式提出了重用人才的问题，提醒武帝量才用人，开创盛世。但因为以调笑的形式提出，武帝可能仅当作一种玩笑话，并未能深思其真正的含义。

　　当时朝廷有很多能干的官员，武帝又追问东方朔：“现在朝中的大臣，比如公孙弘、倪宽、董仲舒、夏侯始昌、司马相如、吾丘寿王，主父偃、朱买臣、严助、汲黯、胶仓、终军、严安、徐乐、司马迁等，都是博学多才、善于文辞的才俊，你认为你能与他们相比吗。”东方朔回答说：“我看这些人龇着牙齿，鼓着腮帮，撅起嘴唇，伸长脖子，罗圈腿，大屁股，体态弯弯曲曲，走路摇摇晃晃，我虽然不好，但还是能够兼有他们数人之长。”东方朔始终没有改变他一贯的自夸秉性，这既是他一贯的放荡之言，也是他希望得到重用的自荐之辞。