汉哀帝即位后，征召孙宝担任谏大夫，后来又升任司隶校尉。当初哀帝的祖母傅太后与中山孝王的母亲冯太后，都是汉元帝的妃子，一次元帝去虎圈看斗兽，后宫嫔妃也都陪同，不料有头熊跑出围栏，在场所有人都惊慌奔逃，唯独冯婕妤（即后来的冯太后）冲到元帝前面，以身蔽护元帝，因此深得元帝的敬重。同时在场的傅昭仪（后来的傅太后）又惭愧又嫉恨，从此结下了仇隙。等到自己的孙子做了天子，傅太后就唆使有关部门审讯冯太后，逼迫冯太后自杀，百姓都认为冯太后死得冤枉。

　　孙宝上奏请求重新彻查此案。傅太后勃然大怒，说：“皇帝设置司隶校尉，是专门用来监察我的吗？冯氏谋反的事实很清楚，孙宝却故意挑刺找茬，想借此宣扬我的过错。我一定要治他的罪。”哀帝只好顺从傅太后的意思，将孙宝关入监狱。尚书仆射唐林为孙宝争辩，哀帝认为唐宁结党营私，把他贬为敦煌郡鱼泽障的候官。后来，大司马傅喜、光禄大夫龚胜极力劝谏，哀帝又向傅太后求情，才将孙宝释放，并恢复了他的官职。

　　没过多久，郑崇被下狱，孙宝上书为郑崇喊冤，并请求查办诬陷郑崇的赵昌，以平息众议。奏书呈上后，哀帝很不高兴，但觉得孙宝是名臣，不忍心杀他，于是下诏以孙宝在春日万物生养、不宜用刑之时造谣诽谤以实现他的奸恶用心为由，将孙宝贬为平民。

　　汉哀帝驾崩后，王莽禀告王太后，征召孙宝担任光禄大夫，与王舜等人一起迎接中山王刘衎即位。汉平帝继位后，孙宝升任大司农。恰逢越雟郡上报说有一条黄龙在江中出没。太师孔光、大司徒马宫等人都赶紧称颂说，这样的祥瑞是因为王莽的功德可以和周公相比，应该祭告祖庙。所有的人都在迎合王莽，而且王莽征召并提拔孙宝，对他有知遇之恩，但孙宝还是在一片歌颂声中发出冷静、务实的声音，戳破这种集体谄媚。孙宝说：“周公是一代圣人，召公是一代贤臣，他们之间尚且有不和睦的时候，这都记载在典籍之中，但两人的德行声望都未曾受损。如今风雨不合时令，百姓生计困顿，每出现一件祥瑞之事，群臣便异口同声一味称颂，恐怕不是好事。”孙宝批评的着眼点是：施政应关心民生，而非制造祥瑞。这种以民为本的思想与王莽追求代汉的政治表演，形成鲜明对比，凸显了他作为务实儒臣的良知和责任感。当时在座的大臣们都吓得变了脸色，侍中奉车都尉甄邯立即以皇帝名义下令，中止了这场讨论。

　　后来，孙宝派人去接老母亲，母亲途中生病，便暂住在孙宝弟弟家中，孙宝只接回了妻儿。司直陈崇以此弹劾孙宝，案件由三公审问。孙宝说：“我已经七十多岁，年老昏聩，奉养母亲的心意有所疏怠，只顾念妻子儿女，确实如奏章所说。”孙宝又被免官，最终在家中终老。东汉建武年间，朝廷表彰前朝的有德之臣，任命孙宝的孙子孙伉为诸县县长。

　　孙宝的一生，是一位儒臣在政治理想与残酷现实间挣扎的缩影。孙宝的智慧在于他能分清原则和策略：面对御史大夫让他去当家庭教师，这是侮辱师道尊严的原则问题，他寸步不让；面对王莽虚报祥瑞，这是混淆黑白的大是大非的问题，他当众怒斥；面对杜稚季案这种硬碰硬必然失败的局面，他选择迂回操作，以退为进，这是策略。他的做法，其实体现了中国政治智慧里一个很深刻的道理：直者不能一味求直，曲者不能一味求曲。保存实力，才有可能解决真正的问题。