第一类：奠基与范式革命——理解化学世界的基石
这类公式定义了化学的基本语言和规则。
1.质量守恒定律(Lavoisier)： m(反应物)= m(生成物)-化学反应的基石，确立了“物质不灭”。
2.定组成定律(Proust)：化合物中元素的质量比是固定的。-定义了“纯净物”的概念。
3.倍比定律(Dalton)：当两种元素形成多种化合物时，一种元素的质量与固定质量的另一种元素的质量成简单整数比。-直接支持了原子论。
4.道尔顿原子论(Dalton)：物质由不可再分的原子组成，化学反应是原子的重新组合。-化学成为一门现代科学的起点。
5.阿伏伽德罗定律(Avogadro)：同温同压下，相同体积的任何气体含有相同数目的分子。-区分了原子和分子，是气体计算的核心。
6.理想气体状态方程： PV = nRT -将气体的压强、体积、温度和物质的量联系起来，是无数计算的基础。
7.** Combined Gas Law：** P₁V₁/T₁= P₂V₂/T₂-理想气体定律的前身，用于气体状态变化计算。
第二类：反应与平衡——掌控化学变化的方向与限度
这类公式告诉我们反应如何发生、能进行到什么程度。
1.赫斯定律(Hess‘s Law)：反应的热效应只与始态和终态有关，与途径无关。-用于计算无法直接测量的反应热。
2.反应速率方程(Rate Law)： r = k[A]^m[B]^n -定量描述反应速率与浓度的关系。
3.阿伦尼乌斯方程(Arrhenius Equation)： k = A e^(-Ea/RT)-揭示了温度如何通过影响活化能来 dramatically改变反应速率。
4.化学平衡常数(Kc/Kp)：对于反应 aA + bB⇌ cC + dD， Kc =[C]^c[D]^d /[A]^a[B]^b -预测反应进行的方向和程度。
5.勒夏特列原理(Le Chatelier’s Principle)：定性判断平衡移动方向的黄金法则。
6.酸碱电离常数(Ka/Kb)： Ka =[H⁺][A⁻]/[HA]-定量衡量酸碱的强弱。
7.水的离子积(Kw)： Kw =[H⁺][OH⁻]= 1.0× 10⁻¹⁴(25°C)-所有水溶液酸碱性的标尺。
8. pH计算公式： pH =-log[H⁺]-一个极其简便的表示酸碱度的标度。
9.溶度积常数(Ksp)：判断难溶电解质是否沉淀或溶解的准则。
10.能斯特方程(Nernst Equation)： E = E°-(RT/nF) ln Q -计算非标准状态下的电池电动势或电极电势。
第三类：结构与成键——从原子到分子的奥秘
这类公式揭示了物质的微观结构及其与性质的关系。
1.库仑定律(Coulomb‘s Law)： F = k(q₁q₂)/r²-所有化学键和相互作用的根本驱动力。
2.薛定谔方程(Schrödinger Equation)：Ĥψ= Eψ-量子化学的基石，描述电子在原子中的运动行为。
3.海森堡不确定性原理：ΔxΔp≥ℏ/2 -指出我们无法同时精确知道电子的位置和动量，奠定了量子力学的概率解释。
4.泡利不相容原理：一个原子轨道最多容纳两个自旋相反的电子。-解释了元素周期表的排布规律。
5.洪特规则：电子在简并轨道上填充时，将尽可能分占不同的轨道且自旋平行。-决定了原子的基态电子构型。
6.布拉格方程(Bragg’s Law)： nλ= 2d sinθ- X射线晶体学的核心，用以测定分子和晶体的三维结构。
7.比尔-朗伯定律(Beer-Lambert Law)： A =εlc -分光光度法的定量基础，通过吸光度测定浓度。
第四类：有机化学的脊梁——构建生命的分子
这类公式和反应是合成复杂有机分子的工具。
1.烷烃的通式： CnH₂n₊₂
2.烯烃的通式： CnH₂n
3.炔烃的通式： CnH₂n₋₂
4.亲电加成反应(如溴与乙烯)： CH₂=CH₂+ Br₂→ CH₂BrCH₂Br
5.亲核取代反应(SN1/SN2)：如 CH₃Br + OH⁻→ CH₃OH + Br⁻
6.消除反应(E1/E2)：如 CH₃CH₂Br + OH⁻→ CH₂=CH₂+ Br⁻+ H₂O
7.傅-克反应(烷基化/酰基化)：在苯环上引入烷基或酰基。
8.格氏试剂的生成与反应： R-MgBr + CO₂→ R-COOH ( after hydrolysis)-形成C-C键的利器。
9.狄尔斯-阿尔德反应：共轭双烯与烯烃的环加成反应，高效构建六元环。
10.酯化反应： RCOOH + R‘OH⇌ RCOOR’+ H₂O
11.皂化反应：酯的碱性水解，制皂原理。
第五类：改变世界的工业过程——从实验室到工厂
这些公式代表了人类利用化学改造物质世界的能力。
1.哈伯-博斯法合成氨： N₂+ 3H₂⇌ 2NH₃-养活全球数十亿人口的基础。
2.接触法合成硫酸： 2SO₂+ O₂⇌ 2SO₃-化学工业之母。
3.电解食盐水制氯气和烧碱： 2NaCl + 2H₂O→ Cl₂+ H₂+ 2NaOH
4.氢化反应(硬化植物油)： R-CH=CH-R‘+ H₂→ R-CH₂-CH₂-R’
5.奥斯瓦尔德法制硝酸： 4NH₃+ 5O₂→ 4NO + 6H₂O， 2NO + O₂→ 2NO₂， 3NO₂+ H₂O→ 2HNO₃+ NO
6.霍尔-埃鲁法制铝： 2Al₂O₃→ 4Al + 3O₂-使铝从贵金属变为常用金属。
7.高炉炼铁： Fe₂O₃+ 3CO→ 2Fe + 3CO₂
8.聚合反应(如聚乙烯)： n CH₂=CH₂→—[CH₂-CH₂]n—
9.催化裂化：将重质油裂解为汽油、柴油等轻质油的关键过程。
第六类：生物化学与物理化学——连接生命与能量
这类公式将化学与生物学和物理学紧密联系起来。
1.光合作用总反应式： 6CO₂+ 6H₂O +光能→ C₆H₁₂O₆+ 6O₂-地球生命的能量之源。
2.有氧呼吸总反应式： C₆H₁₂O₆+ 6O₂→ 6CO₂+ 6H₂O +能量(ATP)-生命活动的能量货币制造过程。
3. ATP水解： ATP + H₂O→ ADP + Pi (释放能量)
4.氨基酸的通式与肽键形成：蛋白质合成的化学基础。
5.酶催化反应的米氏方程：描述酶促反应速率与底物浓度的关系。
6.范特霍夫方程(用于平衡常数)： ln(K₂/K₁)=(ΔH°/R)(1/T₁- 1/T₂)-定量描述温度对平衡常数的影响。
7.克拉佩龙-克劳修斯方程： ln(P)=-ΔH_vap/RT + C -描述液体蒸气压与温度的关系。
8.拉乌尔定律： P_A = X_A P_A°-溶液蒸气压下降的定量规律。
9.亨利定律： C = k P -气体在液体中溶解度的计算。
10.热力学第一定律(化学表述)：ΔU = Q - W -能量守恒在化学系统中的应用。
11.热力学第二定律(吉布斯自由能)：ΔG =ΔH - TΔS -判断反应能否自发进行的最终判据。
12.吉布斯自由能与平衡常数的关系：ΔG°=-RT ln K
13.玻尔兹曼熵公式： S = k ln W -从微观状态数理解熵的本质。
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这些反应是有机化学的基石，涵盖了从基础到高级的各类键的形成与断裂，是理解和设计合成路线的关键。
列表按反应类型分类，并提供了反应名称、通用方程式和简短说明。
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一、基础碳-碳键形成反应
这类反应是构建有机分子骨架的核心。
编号反应名称通用方程式（示例）要点说明
1格氏反应 R-MgBr + R'CHO→ R-CH(OH)-R'(与醛)形成C-C键的利器，格氏试剂作为亲核试剂。
2与环氧乙烷反应 R-MgBr +环氧乙烷→ R-CH2-CH2-OH延长两个碳链，生成伯醇。
3与CO₂反应 R-MgBr + CO₂→(后水解) R-COOH制备多一个碳的羧酸。
4狄尔斯-阿尔德反应共轭双烯与亲双烯体环加成，高效构建六元环。
5傅-克烷基化 Ar-H + R-Cl --AlCl3--> Ar-R在芳环上引入烷基，易重排。
6傅-克酰基化 Ar-H + RCOCl --AlCl3--> Ar-COR在芳环上引入酰基，不会重排，产物纯净。
7羟醛缩合 2 CH3CHO --OH-→ CH3CH(OH)CH2CHO有α-H的醛/酮分子间反应，形成β-羟基醛/酮。
8克莱森缩合 2 CH3COOEt --OEt-→ CH3COCH2COOEt酯的α-位烷基化，合成β-酮酸酯。
9迈克尔加成 Nu-+ CH2=CH-COR→ Nu-CH2-CH2-COR亲核试剂与α，β-不饱和羰基化合物的共轭加成。
10维蒂希反应 R1R2C=PPh3 + R3R4C=O→ R1R2C=CR3R4 + Ph3PO将羰基（C=O）直接转化为烯烃（C=C）。
11炔烃烷基化 RC≡CH --NaNH2--> RC≡C---R'X--> RC≡C-R'末端炔烃作为亲核试剂，延长碳链。
12氰化物取代 R-X + CN-→ R-CN将卤代烃转化为腈，增长一个碳，并可水解为羧酸。
13雷福尔马茨基反应 Zn-BrCH2COOEt + RCHO→ R-CH(OH)CH2COOEt类似于格氏反应，但用于α-卤代酯，兼容酯基。
14烯烃复分解 R1-CH=CH-R2 + R3-CH=CH-R4 --Cat.→ R1-CH=CH-R3 + R2-CH=CH-R4 2005年诺贝尔奖，像交换舞伴一样重组烯烃。
15铃木偶联 R1-B(OH)2 + R2-X --Pd→ R1-R2 2010年诺贝尔奖，芳基硼酸与卤代芳烃偶联，条件温和。
16根岸偶联 R1-ZnX + R2-X --Pd→ R1-R2有机锌试剂参与交叉偶联。
17斯蒂勒偶联 R1-SnR3 + R2-X --Pd→ R1-R2有机锡试剂参与交叉偶联（因毒性应用减少）。
18赫克反应 R1-X + CH2=CH-R2 --Pd→ R1-CH=CH-R2 2010年诺贝尔奖，烯烃的芳基化或乙烯基化。
19布赫瓦尔德-哈特维希偶联 Ar-X + R2NH --Pd→ Ar-NR2形成C-N键的重要反应，用于合成芳胺。
20乌尔曼反应 Ar-X + Ar'-Cu→ Ar-Ar'经典的形成联芳烃的反应，现代多被铃木反应替代。
21松本反应 R1-COCl + R2-CH=CH2 --Pd→ R1-CO-CH=CH-R2酰氯与烯烃反应生成α，β-不饱和酮。
22薗头耦合 R1-I + RC≡CH --Pd/Cu→ R1-C≡C-R末端炔烃的氧化偶联，形成二炔。
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二、氧化反应
这类反应增加分子中氧的含量或提高碳的氧化态。
编号反应名称通用方程式（示例）要点说明
23烯烃被KMnO4氧化（冷，稀） R-CH=CH-R'--KMnO4，冷，稀→ R-CH(OH)-CH(OH)-R'生成邻二醇，顺式加成。
24烯烃被KMnO4氧化（热，浓） R-CH=CH-R'--KMnO4，热，浓→ R-COOH + R'-COOH双键断裂，生成羧酸/酮。
25烯烃的臭氧分解 R-CH=CH-R'--1.O3， 2. Zn/H2O→ R-CHO + R'-CHO双键断裂，生成醛或酮。
26烯烃被过氧酸环氧化 R-CH=CH-R'+ RCO3H→ R-CH--CH-R'+ RCOOH生成环氧乙烷（环氧化物）。
27醇被Jones试剂氧化 1°醇: R-CH2OH --CrO3/H2SO4→ R-COOH 2°醇: R1-CH(OH)-R2→ R1-COR2将伯醇氧化为羧酸，仲醇氧化为酮。
28醇被PCC氧化 1°醇: R-CH2OH --PCC→ R-CHO在二氯甲烷中反应，可将伯醇停在醛阶段。
29醇被Swern氧化 R1-CH(OH)-R2 --(COCl)2， DMSO， Et3N→ R1-COR2条件温和，无重金属，将醇氧化为醛/酮。
30醛氧化成羧酸 R-CHO --KMnO4或Ag2O→ R-COOH醛很容易被氧化为羧酸。
31苄位C-H氧化（KMnO4） Ar-CH3 --KMnO4， H+→ Ar-COOH含有α-H的烷基苯被氧化为苯甲酸。
32苄位C-H氧化（CrO3/AcOH） Ar-CH2R --CrO3/AcOH→ Ar-COR将苄位亚甲基氧化为羰基。
33邻二醇被高碘酸氧化断裂 R-CH(OH)-CH(OH)-R'--HIO4→ R-CHO + R'-CHO断裂连有二醇的C-C键。
34酮的Baeyer-Villiger氧化 R1-COR2 --RCO3H→ R1-OCOR2酮被过氧酸氧化成酯，R迁移。
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三、还原反应
这类反应减少分子中氧的含量或降低碳的氧化态。
编号反应名称通用方程式（示例）要点说明
35催化氢化（烯烃） R-CH=CH-R'+ H2 --Pd/C→ R-CH2-CH2-R'顺式加成，将烯烃还原为烷烃。
36催化氢化（炔烃） RC≡CR'+ 2H2 --Pd/C→ RCH2CH2R'完全还原为烷烃。
37 Lindlar催化剂还原炔烃 RC≡CR'+ H2 --Lindlar Pd→ RCH=CHR'（顺式）将炔烃部分还原为顺式烯烃。
38 Na/NH3(l)还原炔烃 RC≡CR'+ 2Na + 2NH3→ RCH=CHR'（反式）将炔烃部分还原为反式烯烃。
39酰氯还原为醛（Rosemund） R-COCl + H2 --Pd/BaSO4，喹啉→ R-CHO选择性将酰氯还原为醛。
40硝基还原为氨基 Ar-NO2 + 3Sn + 6HCl→ Ar-NH2 +...或 Ar-NO2 --Fe/HCl→ Ar-NH2制备芳香胺的重要方法。
41腈还原为伯胺 R-CN + 4[H]--LiAlH4→ R-CH2NH2
42酰胺还原为胺 RCONHR'+ 4[H]--LiAlH4→ RCH2NHR'
43酯还原为伯醇 RCOOR'+ 2[H]--LiAlH4或Na/EtOH→ RCH2OH + R'OH LiAlH4还原力强，Na/EtOH更温和。
44醛/酮还原为醇 R-CHO + 2[H]--NaBH4→ R-CH2OH NaBH4可还原醛酮，不还原酯基。
45 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 R1-COR2 --NH2NH2， KOH，高温→ R1-CH2-R2将醛/酮的羰基彻底还原为亚甲基。
46 Clemmensen还原 R1-COR2 --Zn(Hg)， HCl→ R1-CH2-R2在酸性条件下将醛/酮还原为亚甲基。
47硼氢化-氧化反应 R-CH=CH2 --1.B2H6， 2.H2O2/OH-→ R-CH2-CH2-OH反马氏规则加水，生成伯醇。
48醛/酮的Meerwein-Ponndorf-Verley还原 R1-COR2 +(i-PrO)3Al→ R1-CH(OH)R2 +(CH3)2C=O可逆反应，使用异丙醇铝，选择性好。
49 Bouveault-Blanc还原 RCOOR'--Na/EtOH→ RCH2OH + R'OH酯的醇解还原。
50斯蒂芬还原 Ar-CN --1.SnCl2/HCl， 2.H2O→ Ar-CHO将芳腈还原为芳醛。
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四、亲核取代与消除反应
这类反应涉及饱和碳原子上的取代和烯烃的形成。
编号反应名称通用方程式（示例）要点说明
51 SN2反应 HO-+ CH3-Br→ CH3-OH + Br-双分子协同反应，构型翻转。
52 SN1反应(CH3)3C-Br→(CH3)3C++ Br-(慢)(CH3)3C++ H2O→(CH3)3C-OH2+(快)分步进行，生成碳正离子，可能重排。
53 E2反应 CH3-CH2-Br + OH---热→ CH2=CH2 + Br-+ H2O双分子消除，反式共平面。
54 E1反应(CH3)3C-Br→(CH3)3C++ Br-(CH3)3C+--热→(CH3)2C=CH2 + H+先电离，后消除，可能重排。
55威廉姆森醚合成 R-O-+ R'-X→ R-O-R'+ X-合成混合醚的经典方法。
56醇生成卤代烃（HX） R-OH + HX→ R-X + H2O叔醇最快，按SN1机理。
57醇生成卤代烃（SOCl2） R-OH + SOCl2→ R-Cl + SO2 + HCl制备氯代烃，条件温和。
58醇生成卤代烃（PBr3） R-OH + PBr3→ R-Br + H3PO3制备溴代烃，构型翻转。
59卤代烃水解 R-X + OH-→ R-OH + X-制备醇。
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五、亲电/亲核加成反应
这类反应主要发生在不饱和键（如烯烃、炔烃、羰基）上。
编号反应名称通用方程式（示例）要点说明
60烯烃加HX（马氏规则） R-CH=CH2 + HBr→ R-CHBr-CH3氢加在含氢多的碳上。
61烯烃加HX（过氧化物效应） R-CH=CH2 + HBr --ROOR→ R-CH2-CH2Br反马氏规则，自由基机理。
62烯烃加水 R-CH=CH2 + H2O --H+→ R-CH(OH)CH3马氏规则，间接法制醇。
63烯烃加X2 R-CH=CH2 + Br2→ R-CHBr-CH2Br反式加成，用于鉴定双键。
64烯烃加次卤酸 R-CH=CH2 + HOCl→ R-CH(OH)-CH2Cl生成卤代醇。
65炔烃加HX RC≡CH + 2HX→ RCX2-CH3遵循马氏规则。
66炔烃加水 RC≡CH + H2O --Hg2+， H+→ RCOCH3生成烯醇后重排为酮。
67醛/酮与醇生成缩醛/酮 RCHO + 2R'OH --H+→ RCH(OR')2 + H2O保护羰基。
68醛/酮与HCN加成 RCHO + HCN→ RCH(OH)CN（氰醇）增长碳链。
69醛/酮与NaHSO3加成 RCHO + NaHSO3→ RCH(OH)SO3Na分离提纯醛/甲基酮。
70醛/酮与格氏试剂加成 RCHO + R'MgBr→ RCH(OH)R'（仲醇）制备各种醇。
71醛/酮与胺衍生物缩合 RCHO + NH2-Y→ RCH=N-Y生成肟、腙等，用于鉴定。
72醛的安息香缩合 2 Ar-CHO --CN-→ Ar-CH(OH)-CO-Ar芳香醛在氰离子催化下生成α-羟基酮。
73羧酸衍生物的水解 RCOCl→ RCOOH; RCOOR'→ RCOOH; RCONH2→ RCOOH生成羧酸。
74羧酸衍生物的醇解 RCOCl + R'OH→ RCOOR';酸酐+ R'OH→ RCOOR'制备酯。
75羧酸衍生物的氨解 RCOCl + NH3→ RCONH2;酯+ NH3→ RCONH2制备酰胺。
76羟肟酸铁试验 RCOR'+ NH2OH→ RCONHOH --FeCl3→紫红色鉴定酯、酸酐、酰氯。
77 Reformatsky反应 Zn-BrCH2COOEt + RCHO→ R-CH(OH)CH2COOEt生成β-羟基酯。
78 Darzens反应 R1R2C(Cl)-COR3 + RCHO --碱→环氧酸酯生成α，β-环氧酸酯（缩水甘油酯）。
79 Knoevenagel缩合 Z-CH2-Z'+ RCHO→ R-CH=C(Z)Z'活性亚甲基化合物与醛酮缩合生成烯烃。
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六、重排反应
这类反应涉及分子内原子或基团的迁移，生成骨架不同的产物。
编号反应名称通用方程式（示例）要点说明
80频哪醇重排 R1R2C(OH)-C(OH)R3R4 --H+→ R1R2C-COR3R4邻二醇在酸催化下重排为酮。
81瓦格纳-梅尔外因重排碳正离子1→碳正离子2（更稳定）碳正离子邻位基团迁移，导致骨架变化。
82烯丙位重排 CH2=CH-CH2-X + Nu-→ Nu-CH2-CH=CH2 SN2‘机理，双键位置不变，进攻位点改变。
83贝克曼重排 R1R2C=N-OH --酸→ R1-N-COR2酮肟重排为酰胺。
84霍夫曼重排 RCONH2 + Br2 + NaOH→ R-NH2酰胺重排为少一个碳的伯胺。
85柯提斯重排 RCOCl + NaN3→ R-N=C=O --H2O→ R-NH2酰基叠氮化合物重排为异氰酸酯，水解得胺。
86施密特重排 RCOOH + HN3 --酸→ R-NH2 + CO2 + N2羧酸与叠氮酸反应直接得到伯胺。
87法沃尔斯基重排 R1-C≡C-R2 + OH-→ R1-CO-CR2R3α-卤代酮在碱作用下重排为羧酸酯或酰胺。
88弗里斯重排 Ar-O-COCH3 --AlCl3→ Ar-OH (邻/对位)酚酯在路易斯酸催化下酰基重排到芳环上。
89克莱森重排 Ar-O-CH2-CH=CH2 --热→邻位烯丙基酚烯丙基芳基醚加热时，烯丙基迁移到邻位。
90科普重排 CH2=C-CH2 --热→ CH3-C=CH 1，5-二烯的热异构化。
91联苯胺重排氢化偶氮苯--酸→ 4，4'-二氨基联苯分子内重排制备联苯胺。
92狄姆罗夫重排 R2C(OH)-CH2-X --碱→ R2C=X + CH3CHOβ-卤代醇在碱作用下重排为羰基化合物。
93洛森重排 Ar-SO2NH2 --碱→ Ar-NH2磺酰胺重排为芳胺。
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七、其他重要反应
编号反应名称通用方程式（示例）要点说明
94羟醛缩合（分子内）二羰基化合物分子内环化。合成五、六元环的重要方法。
95鲁卡特反应 Ar-CHO + HCOONH4 --热→ Ar-CH2NH2醛与甲酸铵反应直接生成伯胺。
96曼尼希反应含α-H的羰基+ HCHO + R2NH→β-氨基羰基合成β-氨基酮（曼尼希碱）。
97维尔斯迈尔-哈克反应 Ar-H + DMF + POCL3→ Ar-CHO在芳环上引入甲酰基，制备芳醛。
98加特曼-科赫反应 Ar-H + CO + HCl --AlCl3/CuCl→ Ar-CHO在芳环上引入甲酰基（适用于苯环）。
99科尔贝-施密特反应 Ar-ONa + CO2 --高压→ Ar-OH (邻位)酚钠与CO2反应制备水杨酸（邻羟基苯甲酸）。
100汉茨施二氢吡啶合成β-酮酯+醛+ NH3→二氢吡啶合成吡啶衍生物，特别是药物分子。
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说明：
·这100个反应是核心代表，每个反应都可能有许多变体和适用范围。
·在实际合成中，反应条件（溶剂、温度、催化剂）至关重要。
·学习有机合成反应，不仅要记住方程式，更要理解其机理、区域选择性、立体选择性和应用场景。