转眼间，李白二十六岁了，这年春天他离开金陵准备去往扬州，柳絮纷飞，春光明媚，临别之际，金陵友人前来相送李白作《金陵酒肆留别》

　　风吹柳花满店香，吴姬压酒唤客尝。

　　金陵子弟来相送，欲行不行各尽觞。

　　请君试问东流水，别意与之谁短长。

　　春日的扬州，车水马龙，熙熙攘攘，水乡扬州，一座船上面的城市，到处是青瓦白墙，倚水而建，当垆卖酒，对月吟诗，肤白胜雪，貌美如花，李白留恋处，真一个神仙所在。李白继续干谒朱门，仍然没有结果。李白欲大展抱负，烟花之地纵有千般乐趣，也终于没有系住李白。

　　这年夏天，李白离开了扬州，乘水路来到了姑苏城。姑苏城枕水而建，两岸青石野花，晚风杨柳，舟行其中，摇曳间穿梭于古巷新城，舞动的酒幌和垂杨交织在一起，远处一两声娇美的歌声，真是红尘中悠闲的所在，李白留诗《乌栖曲》

　　姑苏台上乌栖时，吴王宫里醉西施。

　　吴歌楚舞欢未毕，青山欲衔半边日。

　　银箭金壶漏水多，起看秋月坠江波。

　　东方渐高奈乐何！

　　李白流连数日，途经镇江来到了越中，这里是古代西施的故里，想到了吴越之战，越王勾践献美女西施于吴王，吴王沉迷酒色，不理政事最终亡国，不禁感慨万千。作《西施》

　　西施越溪女，出自苎萝山。

　　秀色掩今古，荷花羞玉颜。

　　浣纱弄碧水，自与清波闲。

　　皓齿信难开，沉吟碧云间。

　　勾践徵绝艳，扬蛾入吴关。

　　提携馆娃宫，杳渺讵可攀。

　　一破夫差国，千秋竟不还。

　　又作《采莲曲》

　　若耶溪边采莲女，笑隔荷花共人语。

　　日照新妆水底明，风飘香袂空中举。

　　岸上谁家游冶郎，三三五五映垂杨。

　　紫骝嘶入落花去，见此踟蹰空断肠。

　　李白离开剡中赴天台山。留诗《别储邕之剡中》

　　借问剡中道，东南指越乡。

　　舟从广陵去，水入会稽长。

　　竹色溪下绿，荷花镜里香。

　　辞君向天姥，拂石卧秋霜。

　　这年秋天，李白返回了扬州，李白为人不惜钱财，一路上散金三十余万，有诗《少年行》记之

　　君不见淮南少年游侠客，白日球猎夜拥掷。

　　呼卢百万终不惜，报仇千里如咫尺。

　　少年游侠好经过，浑身装束皆绮罗。

　　兰蕙相随喧妓女，风光去处满笙歌。

　　骄矜自言不可有，侠士堂中养来久。

　　好鞍好马乞与人，十千五千旋沽酒。

　　赤心用尽为知己，黄金不惜栽桃李。

　　桃李栽来几度春，一回花落一回新。

　　府县尽为门下客，王侯皆是平交人。

　　男儿百年且乐命，何须徇书受贫病。

　　男儿百年且荣身，何须徇节甘风尘。

　　衣冠半是征战士，穷儒浪作林泉民。

　　遮莫枝根长百丈，不如当代多还往。

　　遮莫亲姻连帝城，不如当身自簪缨。

　　看取富贵眼前者，何用悠悠身后名。

　　李白侠义心肠，为人义薄云天，不爱金钱，每每遇人遭难便相搭救，结交了很多朋友。一日，偶感风寒，病倒了，幸有扬州结交的友人孟少府照料，请良医为之开药，然而不见好转。李白心情沮丧，自觉功业未就，而身体如此衰弱，想起了亦师亦友的赵蕤，虽然不知道他又去了哪里隐居，然而心中十分挂念，作诗一首《淮南卧病书怀寄蜀中赵征君蕤》

　　吴会一浮云，飘如远行客。功业莫从就，岁光屡奔迫。

　　良图俄弃捐，衰疾乃绵剧。古琴藏虚匣，长剑挂空壁。

　　楚冠怀锺仪，越吟比庄舄。国门遥天外，乡路远山隔。

　　朝忆相如台，夜梦子云宅。旅情初结缉，秋气方寂历。

　　风入松下清，露出草间白。故人不可见，幽梦谁与适。

　　寄书西飞鸿，赠尔慰离析。

　　一晚，月华如洗，李白独卧于床中，仰望天空明月，皎洁而不刺眼，这光芒温柔的抚摸着天下每一个离乡的游子，不论你功成名就还是穷困潦倒，这光芒如父母期盼的眼神，如朋友真诚的关心，此刻，虽有孟少府的照料，然而身体如此衰弱，不知能否挨过去，思乡之情不可遏制，李白流出了热泪

　　《秋夕旅怀》

　　凉风度秋海，吹我乡思飞。

　　连山去无际，流水何时归。

　　目极浮云色，心断明月晖。

　　芳草歇柔艳，白露催寒衣。

　　梦长银汉落，觉罢天星稀。

　　含悲想旧国，泣下谁能挥。

　　俄而，感情渐收，月光此时更明亮了些，仿佛透过月光能看到蜀中家乡，那月亮上蜿蜒的山脉不正是故乡吗？李白低下了头，看到地上也被月光照的如同下了一层霜一样朦胧而白皙，一首千古名作就这样诞生了：

　　静夜思

　　床前看月光，疑是地上霜。

　　抬头望山月，低头思故乡。

　　经过孟少府多日照料，李白渐渐痊愈，拜辞孟少府，离开了扬州沿运河北上，到淮河复向西进，取道陈州此时的李白手头拮据，准备卖掉宝剑和新制的鷫鸘裘衣，幸李邕差人送银三千，李白愕然，仆人解释道，“我家大人当初也是十分喜爱你的才华，只不过你当时太狂妄了些，大人见你是个仗义疏财之人，恐一路无钱使用，便差我送来。”李白想起了当初写的《上李邕》，年少轻狂，谢道“待李白有空，一定登门拜谢。”说罢哈哈大笑飘然而去。